Robert Burns Woodward, (born April 10, 1917, Boston, Mass., U.S.—died July 8, 1979, Cambridge, Mass.), American chemist best known for his syntheses of complex organic substances, including cholesterol and cortisone (1951), strychnine (1954), and vitamin B12 (1971). He was awarded the Nobel Prize for Chemistry in 1965, “for his outstanding achievements in the art of organic chemistry.”
Early life and education
Woodward’s early years are often told as the story of a boy-genius. He was an autodidact who, even as a child, had a passion for chemistry. At age 14, Woodward bought a copy of Ludwig Gattermann’s Practical Methods of Organic Chemistry and requested issues of chemistry journals from Verlag Chemie of Berlin. Later in life he did nothing to discourage a persistent legend that he had performed all the experiments in Gattermann’s book.
Woodward entered the Massachusetts Institute of Technology in 1933, then lost interest in, and patience with, the undergraduate routine and dropped out. Not wishing to lose such a gifted student, James Flack Norris, an organic chemistry professor, tracked down Woodward in the food technology department. Norris interceded, and Woodward was allowed to fulfill his course requirements by examination. In just four years Woodward obtained both bachelor’s and doctoral degrees. Upon graduation, he spent the summer of 1937 at the University of Illinois, leaving in the fall to join the chemistry department at Harvard University, where he remained until his death in 1979. Woodward was married in 1938 to Irja Pullman and in 1946 to Eudoxia Muller; he had two daughters from the first marriage and a daughter and son from the second.
Scientific career
The chemistry of natural products was Woodward’s base for a broad engagement in organic chemistry. During World War II, Woodward worked on the structural elucidation of penicillin, and he and William Doering sought synthetic routes to quinine. In 1948 Woodward published the structure of strychnine, beating English chemist Robert Robinson in the competition to solve this difficult chemical puzzle. During the 1950s, Woodward collaborated with the pharmaceutical company Pfizer, Inc., on the structural analysis of a new series of antibiotics: terramycin, aureomycin, and magnamycin.
Woodward was known among his colleagues for his aggressive use of the latest analytic tools. He strongly believed in the utility of instruments such as spectrophotometers in organic synthesis. Such instruments could routinely assist the chemist in the characterization of compounds, and they suggested new generalizations about the relationship of structure to physical properties. Indeed, Woodward’s early theoretical pursuits centred on the use of two types of physical data—ultraviolet absorption (1941–42) and optical rotatory dispersion (1961). Both of these generalizations about spectra and structure created new utility for routine spectroscopic measurements. These instrumental techniques altered the traditional, complementary relationship between synthesis and structural determination and reduced the latter to a relatively commonplace procedure.
Nevertheless, Woodward’s achievements in the field of structure determination remain milestones in organic chemistry: penicillin (1945), patulin (1948), strychnine (1947), ferrocene (1952), cevine (1954), gliotoxin (1958), ellipticine (1959), calycanthine (1960), oleandomycin (1960), streptonigrin (1963), and tetrodotoxin (1964). With the American biochemist Konrad Bloch, he also first proposed the correct biosynthetic pathway to the steroid hormones in living organisms.
Woodward undertook and completed one of the first total syntheses of the steroids cholesterol and cortisone (1951) and then the related terpene lanosterol (1954).
1954 syntheses of strychnine and lysergic acid were announced, followed in 1956 by a synthesis of reserpine that has become a model of elegant technique and has been used for the commercial production of this tranquilizer. Subsequent achievements included the synthesis of chlorophyll (1960), tetracycline (1962), colchicine (1963), and cephalosporin C (1965). In a large-scale collaboration with Albert Eschenmoser of the Federal Institute of Technology in Zürich, Woodward completed in 1971 the synthesis of the complicated coenzyme vitamin B12 (cyanocobalamin) by a sequence of more than 100 reactions. The work on vitamin B12 led to the recognition and formulation, with the American chemist Roald Hoffmann, of the concept of conservation of orbital symmetry, explicating a broad group of fundamental reactions. These Woodward-Hoffman rules were probably the most important theoretical advance of the 1960s in organic chemistry. At the time of his death, Woodward was working on the synthesis of erythromycin.
Woodward lived between the worlds of academy and industry. During his career, he held consultancies with Eli Lilly and Company, Merck & Co., Inc., Mallinckrodt Pharmaceuticals, Monsanto Company, Polaroid Corporation, and Pfizer. In 1963 Ciba (later Ciba-Geigy Ltd., now Novartis International AG), a Swiss pharmaceutical firm, set up the Woodward Research Institute in Basel. He then held dual appointments as director of the institute and as Donner Professor of Science at Harvard. Between Basel and Cambridge, more than 400 graduate and postdoctoral students trained in Woodward’s laboratories.
Источник: www.britannica.com
Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос был только в том, за что награждать. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца и в декабре нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор тем у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался от того, чтобы потроллить всех присутствующих. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина. И, разумеется, упомянул в Нобелевской лекции, что специально ускорился, чтобы успеть к церемонии.
В своем выступлении на банкете по поводу вручения нарады Вудворд сказал, что его работы были проведены в сотрудничестве с более чем 250 людьми. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. … Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если бы я искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».
О Вудворде и его заслугах можно писать бесконечно. О том, что он был блестящим лектором. О том, что, если с кем его и сравнивали на лекциях, так только с евангелистами. О том, что он мог начать писать формулу огромного соединения (или реакцию) с разных сторон доски, и формула точно сходилась в середине. О том, что он был основателем и редактором таких знаковых журналов по органике, как Tetrahedron и Tetrahedron Letters. О том, что он не успокоился, получив премию, и работал до последних дней, умерев, к сожалению, в 62 года от сердечного приступа (заядлый курильщик!), так и не закончив синтез эритромицина. О том, что тот же Дерек Бартон говорил, что Вудворд научил всех органиков думать…
Вручавший Нобелевскую премию уппсальский химик Арне Фредга сказал: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый мастер — природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». Его мнение можно подтвердить и сегодня: с момента присуждения Вудворду Нобелевской премии прошло более полувека, однако равных претендентов на второе место не появилось.
Понравился материал? Добавьте Indicator.Ru в «Мои источники» Яндекс.Новостей и читайте нас чаще.
Подписывайтесь на Indicator.Ru в соцсетях: Facebook, ВКонтакте, Twitter, Telegram, Одноклассники.
Источник: indicator.ru
Роберт Бёрнс Вудворд
Родился 10 апреля 1917 г., Бостон, США
Умер 8 июля 1979 г., Кембридж, США
Нобелевская премия по химии 1965 г.
Возраст при получении премии — 48 лет.
Формулировка Нобелевского комитета: «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза».
Про этого человека говорили и говорят многие. Говорили, что для него нет ничего невозможного, говорили, что он продал душу дьяволу за успехи в науке. Сотни и тысячи людей пришли в науку уже после его смерти, но под его влиянием. Легенда, гений, имя… Этот человек привел в большую науку и меня, а стало быть, именно ему я обязан тем, что в итоге пришел к научной журналистике.
Помните, в фильме «День выборов» Леша предлагает наградить генерала Бурдуна орденом за то, «что он молодец»? В случае с Нобелевскими премиями дело обстоит не так. Почти всегда премию дают за какое-то открытие, или изобретение. Однако минимум один раз Нобелевский комитет дал премию именно за то, что лауреат — молодец. Ну а как еще расшифровать формулировку «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза»? Потому что, по-хорошему, Роберт Бёрнс Вудворд должен был по праву получить три Нобелевские премии по химии. Но обо всем по порядку.
Несмотря на то, что Роберт Бёрнс Вудворд более, чем на 20 лет младше героя нашей первой статьи, Петра Леонидовича Капицы, пандемия испанки коснулась и его семьи: когда Вудворду был год, грипп унес жизнь его отца, Артура Честера Вудворда. Кстати, свое второе имя Вудворд-младший получил по девичьей фамилии матери, Маргарет Бёрнс, в замужестве — Вудворд. Вудворд был настоящим, классическим гением. Органику выучил уже в детстве, и еще в 11 лет получил через консула Германии копии новых статей по органике (мы помним, что языком химии тогда во многом был немецкий). Потом он часто вспоминал, что среди этих статей была и статья двух будущих нобелевских лауреатов Отто Дильса и Курта Альдера [1] об открытии их знаменитой реакции. Красивейшая реакция циклизации и один из мощнейших инструментов в руках органики потрясли Вудворда — и наука захватывает его еще больше.
реакция Дильса-Альдера
Отто Дильс
Курт Альдер
Вудворд поступил в MIT (1933), но занимался там только химией, и в итоге был отчислен. Правда, в институте быстро поняли, кого отчислили, дали Вудворду свободный график, возможность работать в лаборатории над исследованиями гормонов, которые он сам и спланировал, и уже в 1937 году Роберт получает докторскую степень (его однокурсники стали в этот год лишь бакалаврами). Впервые слава пришла к Вудворду во время войны, когда он помог наладить синтез противомалярийного препарата хинина. Вместе с Уильямом Доэрингом он разработал синтез к 1944 году всего за 14 месяцев работы, при этом имея под рукой стандартную органическую лабораторию и распространенные реактивы.
Хинин
Здесь впервые проявился метод Вудворда — от простого к сложному. Сначала формируется углеродный скелет, который затем «обвешивается» функциональными группами. Только чтобы «собрать» скелет хинина потребовалось 17 стадий синтеза, а ведь впереди были гораздо более сложные соединения.
Однако Вудворд, как казалось, мог все. Он синтезировал десятки природных соединений, в том числе и тех, которые считались невозможными. И еще установил (в том числе, синтезируя искусственные аналоги) структуры множества соединений. Кортизон, резерпин, лизергиновая кислота (да, ЛСД — тоже его творение), колхицин — лекарство от подагры, порфирин, цефалоспорин и так далее. Многие из этих синтезов сами по себе достойны «нобеля». Тот же стрихнин, синтезированный Вудвордом совместно с другим нобелиатом, Робертом Робинсоном Робинсоном (получившим премию в 1947 году за исследования алкалоидов) в 1954 году, другие исследователи смогли синтезировать только 40 лет спустя [2].
Роберт Робинсон
Стрихнин
Многое о таланте Вудворда в области установлении структуры говорит цитата нобелевского лауреата по химии Дерека Бартона (кстати, редактора огромного 12-томного руководства по органической химии, по которому учился ваш покорный слуга): «Самое блестящее решение структурной головоломки, сделанное когда-либо, было, конечно, решение проблемы террамицина (1953). Это была проблема большой индустриальной важности, и много способных химиков выполнили огромный объем работы по определению его структуры. В результате собрался впечатляющий объем противоречивых фактов. Вудворд взял большой кусок картона, выписал на него все данные и, подумав в одиночестве, вывел правильную структуру террамицина. Никто больше не смог бы этого сделать в то время».
Террамицин
Дерек Бартон
При этом «походя» Вудворд делал работы, за которые другие получали Нобелевские премии. К примеру, в 1950-х Вудворд одновременно с британцем Джефри Уилкинсом предложил вариант строения молекулы ферроцена, удивительного соединения углеводородов с железом, структуру которого долго никто не мог понять. Оказалось, что ферроцен представляет собой своеобразный «бутерброд» из двух пятичленных углеводородных ароматических колец (подобных бензолу, но отрицательно заряженных) и иона железа посередине, а химическая связь между кольцами и железом осуществляется не с отдельными атомами углерода, а сразу со всеми кольцами с использованием «групповых» электронов. Это соединение дало начало целой группе веществ «сэндвичевой» структуре — металлоценам. Уилкинсу «нобелевку» дали (вместе Эрнстом Отто Фишером), Вудворду — нет (говорят, он даже написал в Нобелевский комитет гневное письмо по этому поводу).
Джеффри Уилкинсон
структура ферроцена
Еще один пример. В 1960-х Вудворд взялся за сверхсложный синтез витамина B12. Синтез был проведен (в работе участвовало более 100 студентов и постдоков Вудворда, среди которых, к примеру, был будущий лауреат Нобелевской премии по химии и основатель супрамолекулярной химии Жан-Мари Лен) почти в сотню стадий и опубликован в 1973 году (в литературе подобных синтезов не появлялось до 2006 года). А параллельно вместе с Роальдом Хоффманом Вудворд формулирует правила симметрии молекулярных орбиталей, которые могут объяснить стереохимию реакций. Теперь правила Вудворда-Хоффмана – это основы органического синтеза, а до второй «нобелевки» 1981 года Вудворд, увы, не дожил.
структура витамина B12
Роальд Хоффман
Нобелевская премия была ожидаема. Вопрос, за что. Формулировка комитета сделала Вудворда уникальным лауреатом (разумеется, рядом с ним не поставили никого, и премию Вудворд получил единолично), и он ответил весьма интересно. Как мы помним, между присуждением премии и ее вручением проходит два месяца. И, как мы помним, нобелевский лауреат читает лекцию, посвященную тематике премии. Выбор темы у лауреата 1965 года, как мы понимаем, был огромный. И Вудворд не удержался, как сейчас принято говорить, от троллинга. За оставшиеся два месяца он ускорился, закончил синтез антибиотика цефалоспорина. И, разумеется, упомянул в лекции, что специально ускорялся, чтобы успеть к Нобелевской премии [3].
общая структура цефалоспоринов
В своем выступлении на банкете [4] Вудворд сказал, что его работа была проделана в сотрудничестве с более чем 250 сотрудников. «С ними я делил проблемы, сюрпризы и удовольствия, и их руки, умы и сердца привели меня сюда сегодня вечером. […] Как известно, Альфред Нобель учредил свою премию для вручения за личные достижения. Если я бы искал личных достижений, то, наверное, считал бы ими то, что я привел всех этих людей во власть и красоту науки органической химии».
О Вудворде и его заслугах можно писать бесконечно. И о том, что он был блестящим лектором. О том, что если с кем его и сравнивали на лекциях, так только с евангелистами. О том, что он мог начать писать формулу огромного соединения (или реакцию) с разных сторон доски, и формула точно сходилась в середине. О том, что он был основателем и редактором таких знаковых журналов по органике, как Tetrahedron и Tetrahedron Letters [5]. О том, что он не успокоился с премией и работал до последних дней, умерев, к сожалению, в 62 года от сердечного приступа (заядлый курильщик!), так и не закончив синтез эритромицина. О том, что тот же Дерек Бартон говорил, что Вудворд научил всех органиков думать…
эритромицин
Уникальные кадры — Вудворд с неизменной сигаретой читает лекцию в Гарварде (фрагмент)
Вручавший премию упсальский химик Арне Фредга сказал: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый мастер — природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». С момента присуждения Вудворду нобелевской премии прошло ровно полвека, однако нужно сказать, что равных претендентов на второе место по-прежнему не появилось.
1. Diels, O.; Alder, K. (1928). «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe». Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98–122. DOI:10.1002/jlac.19284600106
2. https://en.wikipedia.org/wiki/Strychnine_total_synthesis
3. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1965/woodward-lecture.pdf
4. http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1965/woodward-speech.html
5. http://www.journals.elsevier.com/tetrahedron-letters/
Опубликован в: http://polymus.ru/ru/pop-science/blogs/channels/15386-nobelevskie-laureaty/16091/
Источник: scienceblogger.livejournal.com
|
Кафедра физхимии РГУ |
Краткий очерк истории химии ВУДВОРД (Woodward), Роберт Бернс 10 апреля 1917 г. – 8 июля 1979 г.
В течение летнего семестра 1937 г. Вудворд занимался в Иллинойском университете, а потом поступил в Гарвардский, став ассистентом Элмера П. Кохлера, руководителя отделения органической химии. Он остался в Гарварде до конца своей научной карьеры, пройдя путь от ассистент-профессора в 1944 г. до полного профессора в 1950 г. (адъюнкт-профессором Вудворд стал в 1946 г.). В 1953 и 1960 гг. он был удостоен почетных профессорских званий. Человек, о котором позднее отзывались как о «величайшем специалисте своего времени в области синтетической и структурной органической химии», Вудворд сделал свой первый вклад в химию, будучи консультантом «Полароид корпорейшн» во время второй мировой войны. Война вызвала нехватку хинина, ценного антималярийного препарата, который также применяется при изготовлении линз. Располагая стандартным оборудованием и легкодоступными материалами, Вудворд и его коллега Уильям Э. Дёринг в 1944 г. впервые синтезировали хинин после всего лишь 14 месяцев работы. Характерно, что метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. Затем он «привязывал» боковые группы для завершения структуры необходимой молекулы. В случае с хинином в этом процессе использовалось 17 превращений для создания углеродной структуры и еще много реакций для воспроизведения природных свойств хинина. Три года спустя в сотрудничестве с химиком-органиком К. Г. Шраммом Вудворд создал белковый аналог, соединяя звенья аминокислот в длинную цепь. Получившиеся в результате полипептиды, которые были использованы при производстве пластмасс и искусственных антибиотиков, стали ценным инструментом для изучения метаболизма белков. В 1951 г. Вудворд возглавил первую исследовательскую группу, которая приступила к синтезу стероидов. Примером их чрезвычайно сложной структуры могут служить холестерин и кортизон. Вудворд продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем некоторые из них, такие, как синтез стрихнина, до сих пор повторить не удалось. Среди соединений, которые он получил, были хлорофилл, ланостерин, лизергиновая кислота, резерпин, простагландин F2а, колхицин и витамин B12. Часть этой работы была осуществлена в Вудвордском научно-исследовательском институте в Базеле (Швейцария), который был создан в 1963 г. «Сиба корпорейшн». Институт был назван в честь ученого, он был его директором, совмещая этот пост с работой в Гарвардском университете. Под его руководством ученые и сотрудники института синтезировали много соединений, которые нашли применение в промышленности. Одним из таких наиболее значительных соединений был нефалоспорин C, антибиотик типа пенициллина, применяемый против вызываемых бактериями инфекционных заболеваний. Вудворд умер, не завершив работы над синтезом антибиотика эритромицина. Хотя Вудворд больше всего известен благодаря своим работам по синтезу, его вклад в органическую химию гораздо шире и фундаментальнее. Когда он начинал свою научную карьеру, принципы органической химии уже прочно установились. Были известны тетраэдрическое строение углерода, природа присоединенных к нему боковых цепей и их химическая активность. В основе анализа неизвестных веществ лежали классические методы, которые брали свое начало в XIX в. После того как соединение разлагали на компоненты и эти компоненты идентифицировались, на основании реакций, в которые вступало это вещество, делалось заключение о его структуре. Вудворд произвел революцию в области применения методов физической химии. Он использовал электронную теорию строения молекул для анализа механизма реакций и предсказания выхода конечных продуктов, что совершенно необходимо при планировании органического синтеза. Ученый популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного прояснения молекулярной структуры. Правило, которое устанавливает соотношение между ультрафиолетовым спектром, числом и типом связей между атомами углерода и боковыми группами, носит его имя. В сотрудничестве с Роалдом Хофманом Вудворд сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических реакций (когда образование химических связей атомов происходит во время химических реакций). Этот метод позволил Вудворду воспользоваться естественными условиями, которые способствуют осуществлению реакции, для получения именно такой молекулы, какая ему была нужна. В 1965 г. Вудворду была присуждена Нобелевская премия по химии «за выдающийся вклад в искусство органического синтеза». В своей вступительной речи от имени Шведской королевской академии наук Арне Фредга так пошутил по поводу верховенства Вудворда в области органической химии: «Иногда говорят, что органический синтез представляет собой одновременно точную науку и изящное искусство. Здесь неоспоримый Мастер – природа. Но я осмелюсь утверждать, что лауреат премии нынешнего года доктор Вудворд по праву занимает второе место». В 1938 г. Вудворд женился на Ирже Пуллман. У супругов было две дочери. Его вторая жена, Евдоксия Мюллер (этот брак был заключен в 1946 г.), работала консультантом в «Полароид корпорейшн». У них родились сын и дочь. Блестящий и вдохновенный лектор, Вудворд обычно не пользовался записями или конспектами. Вместе с Робертом Робинсоном он основал журналы органической химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки «Тетраэдра»» («Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов. Вудворд также являлся членом совета управляющих Вейцмановского научно-исследовательского института в Израиле. Заядлый курильщик, он любил отдыхать, играя в футбол. Умер ученый от сердечного приступа в возрасте 62 лет в своем доме в Кембридже (штат Массачусетс). Помимо Нобелевской премии, Вудворд был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда (1964), медалью Уилларда Гиббса Американского химического общества (1967), медалью Лавуазье Французского химического общества (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического общества (1973) и многими другими наградами. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а также иностранным членом Лондонского королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. Вудворду были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов. Лауреаты Нобелевской премии: Энциклопедия. Пер. с англ. – М.: Прогресс, 1992. |
Источник: www.physchem.chimfak.rsu.ru
Robert Burns Woodward (es); Robert Woodward (hu); Robert Woodward (sw); 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh-hans); Robert Burns Woodward (eu); 로버트 번스 우드워드 (ko); Robert Burns Woodward (ast); Роберт Бёрнс Вудворд (ru); Robert Burns Woodward (gl); Robert B. Woodward (de); Robert Burns Woodward (cy); Роберт Бёрнс Вудвард (be); رابرت وودوارد (fa); Робърт Бърнс Удуърд (bg); Robert Burns Woodward (da); رابرٹ وڈورڈ (pnb); رابرٹ برن ودورڈ (ur); ロバート・バーンズ・ウッドワード (ja); Robert Burns Woodward (mg); Robert Burns Woodward (sk); Robert Burns Woodward (nl); Robert Burns Woodward (oc); Роберт Бөрн Вудвард (tt); 羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh-hant); 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh-cn); Robert Burns Woodward (ro); Vudvord Robert Berne (uz); Роберт Бёрнс Вудворд (kk); Ռոբերտ Բըրնս Վուդվորթ (hy); Robert Burns Woodward (cs); Robert Burns Woodward (gd); Robert Burns Woodward (it); রবার্ট বার্নস উডওয়ার্ড (bn); Robert Burns Woodward (fr); Robert Woodward (pl); Robert Woodward (et); Robert Burns Woodward (ga); 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh-sg); Robert Burns Woodward (ca); Robert Burns Woodward (fi); Robert Burns Woodward (yo); Robert Burns Woodward (pt); Robert Burns Woodward (vi); Роберт Бернс Вудворд (uk); Robert Burns Woodward (io); रॉबर्ट बर्न्स वूडवार्ड (mr); 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh); Robert Burns Woodward (sl); Robert Burns Woodward (tr); רוברט ברנס וודוורד (he); Robert Burns Woodward (sco); Robert Burns Woodward (id); Robert Burns Woodward (nan); Robert Burns Woodward (nb); 羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh-tw); Robert Burns Woodward (nn); Robertus Burns Woodward (la); رابرت وودوارد (azb); Robert Woodward (sv); Robert Burns Woodward (en); روبرت وودورد (ar); Ρόμπερτ Μπερνς Γούντγουορντ (el); 羅伯特·伯恩斯·伍德沃德 (zh-hk) químico estadounidense (es); মার্কিন রসায়নবিদ (bn); chimiste américain (fr); Ameerika Ühendriikide keemik (et); químic estatunidenc (ca); US-amerikanischer Chemiker, Nobelpreis für Chemie 1965 (de); Αμερικανός νομπελίστας χημικός (el); kimist amerikan (sq); شیمیدان آمریکایی (fa); usona kemiisto (eo); amerikansk kemiker (da); chimist american (ro); كيميائي أمريكي (ar); American chemist (en); amerikansk kemist (sv); americký chemik (sk); amerikansk kjemikar (nn); כימאי אמריקאי (he); Amerikaans scheikundige (1917-1979) (nl); chimico statunitense (it); Usana kemiisto (io); chemik amerykański, noblista (pl); amerikansk kjemiker (nb); químico estadounidense (gl); cimiciste american (lfn); americký chemik (cs); kiemavan Lamerikänik (vo) Robert B. Woodward, Robert B Woodward (es); Robert Woodward, Robert B. Woodward, Robert Burns Wooward (fr); Robert B. Woodward, Robert Woodward (ca); रॉबर्ट बर्न्स वूडवर्ड (mr); Robert Burns Woodward (de); Robert Woodward (pt); روبرت بی وودوارد, رابرت برنز وودوارد, روبرت وودوارد (fa); 伍德沃德, 罗伯特·伍德沃德 (zh); Robert B. Woodward, Robert Woodward (ro); ロバート・ウッドワード (ja); Robert B. Woodward (id); Woodward, Robert B. Woodward, Robert Burns Woodward (sv); Robert Burns Woodward (pl); Robert B. Woodward (gd); Robert Woodward (nl); Вудворд Роберт Бернс (uk); Robert B Woodward (nb); Робърт Бърнс Уудуърд (bg); R. B. 우드워드 (ko); Robert B. Woodward (en); Robert Burns Woodward (ar); Robert B. Woodward (cs); Вудворд Роберт Бернс, Вудворд Р. Б., Роберт Вудворд, Вудворд, Роберт, Роберт Вудвард, Вудворд Роберт Бёрнс, Роберт Бернс Вудворд, Вудворд, Роберт Бернс, Вудворд Роберт, Вудворд Р. (ru)
Источник: commons.wikimedia.org