Холестерин растворимость

Холестерин (Холестерол)


Систематическое наименование	(3β)-cholest-5-en-3-ol
Другие названия	(10R,13R)-10,13- dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydro-1H-cyclopenta [a]phenanthren-3-ol
Химическая формула	C₂₇H₄₅OH
Молекулярная масса	386.654 г/моль
номер CAS	[57-88-5]
Плотность	0.95 g/cm³
Температура плавления	148–150 °C
Температура кипения	360 °C
SMILES	CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC (C4)O)C)C

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый; синоним: холестерол) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов за исключением безъядерных (прокариоты). Нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей^[1]. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина. Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов, включая кортизол, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона, а по последним данным — играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от рака^[2]^{[нет в источнике]}

1 История открытия
2 Биосинтез холестерина
3 Биологическая роль
- 3.1 Уровень холестерина
4 Содержание в пище
5 Холестерин и атеросклероз
6 Лечение нарушений обмена холестерина
7 Примечания
8 Ссылки

История открытия

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском^[3]^[4], немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и других стероидов), включающая в себя несколько ступеней.

Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
Циклизация сквалена в ланостерин.
Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны^[5].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов^[6], служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D^[7]^[8], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов^[7]^[8].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр, стандарт действующий в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38.665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 100 мг/дл (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 70 мг/дл). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 160 мг/дл, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 130 мг/дл. Если этот уровень выше 190 мг/дл или упорно держится выше 160 мг/дл, рекомендуется взвесить возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Процент «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

курение;
избыточный вес или ожирение, переедание;
гиподинамия или недостаточная физическая активность;
неправильное питание с высоким содержанием холестерина, транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), насыщенных животных жиров в пище (в частности, жирное мясо, сало), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, типа сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
застой желчи в печени при различных нарушениях работы этого органа^{[источник не указан 277 дней]} (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, генетически обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна специальная лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов и богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

В растительном (например, подсолнечном) масле в силу некоторых закономерностей накопления липидов в растительных органах холестерина не бывает.

Этот раздел не завершён.

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Ведущую роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич (1885—1964).^{[источник не указан 751 день]} К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

Повышение уровня общего холестерина крови
Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина потенцирует негативное влияние свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблематику холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка методов их лечения.

30 марта 2010 г. ведущие специалисты, академики РАМН представили первое фундаментальное исследование в России, результатом которого стал Национальный научный доклад «Все о холестерине».

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием насыщенных жиров и низким уровнем холестерина.

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квистран).

Источник: dic.academic.ru

Замена растворителя. Этот метод получения золей в отличие от предыдущих относится к физической конденсации. Он основан на том, что раствор вещества прибавляют понемногу к жидкости, которая хорошо смешивается с растворителем, но в которой растворенное вещество настолько мало растворимо, что выделяется в виде высокодисперсной фазы. Примером могут служить гидрозоли серы, холестерина или канифоли, получаемые вливанием спиртовых растворов этих веществ в воду. [c.413]

Термин мембранао используется вот уже более 100 лет для обозначения клеточной границы, служащей, с одной стороны, барьером между содержимым клеткн н внешней средой, а с другой — полупроницаемой перегородкой, через которую могут проходить вода и некоторые из растворенных в ней веществ. В 1851 г. немецким физиолог X. фон Моль описал плазмолиз клеток растений, предположив, что клеточные стенки функционируют как мембраны. В 1855 г. ботаник К. фон Негели наблюдал различия в проникновении пигментов в поврежденные н неповрежденные растительные клетки и исследовал клеточную границу, которой он дал название плазматическая мембрана. Он предположил, что клеточная граница ответственна за осмотические свойства клеток. В 1877 г. немецкий ботаник В. Пфеффер опубликовал свой труд Исследование осмоса , где постулировал существование клеточных мембран, основываясь на сходстве между клетками и осмометрами, имевэщими искусственные полупроницаемые мембраны. В 80-х годах прошлого столетия датский ботаник X. де Фриз продолжил осмометрические исследования растительных клеток, предположив, что неповрежденный слой протоплазмы между плазмалеммой и тонопластом функционирует как мембрана. Его исследования послужили фундаментом при создании физико-химических теорий осмотического давления и электролитической диссоциации голландцем Я. Вант-Гоффом и шведским ученым С. Аррениусом. В 1890 г. немецкий физикохимик и философ В. Оствальд обратил внимание на возможную роль мембран в биоэлектрических процессах. Между 1895 и 1902 годами Э. Овертон измерил проницаемость клеточной мембраны для большого числа соединений и наглядно показал зависимость между растворимостью этих соединений в липидах и способностью их проникать через мембраны. Он предположил, что мембрана имеет липидную природу и содержит холестерин и другие липиды. Современные представления о строении мембран как подвижных липопротеиновых ансамблей были сформулированы в начале 70-х годов нашего столетня. [c.549]

В этом разделе уместно обсудить также важную группу липо-протеинов сыворотки крови, хотя такие белки не являются мембранными в строгом смысле слова. Эти белковые комплексы растворимы в воде, что способствует транспорту липидов в организме. Состав одного из липопротеинов сыворотки крови приведен в табл. 25.3.1 помимо фосфолипидов и белков он содержит сложные эфиры холестерина и триглицериды. Определена аминокислотная последовательность некоторых апопротеинов [29]. Обычно принимают, что липопротеины сыворотки имеют мицеллярную структуру, но детальное расположение белков и различных классов липидов внутри этой структуры до конца не выяснено. [c.123]

В. С. Садиков [33]. Они подвергали гидролизу животные организмы— свинок, кроликов, кошек, мелких рыб—и установили, что лучше всею гидролиз производить не в присутствии концентрированных H. SO или НС1, а в автоклаве при помощи разбавленных кислот. При нагревании различных белков в автоклаве при ]40—150° с 0,5—4″о НС гидролиз заканчивается через 3—6 час., а при 180° в этих же условиях через 1—3 часа. В растворе образуется смесь простейших а-аминокислот и других растворимых в воде органических соединений, входящих в состав всех органов животного, а нерастворимые продукты распада—жиры, жирные кислоты, холестерины и т. д.—могут быть отделены от раствора. Этот способ гидролиза белков является большим достижением гомогенного катализа и известен под названием—автоклавный гидролиз белковых веществ. [c.542]

Фосфатиды широко распространены в тканях растений и животных они являются постоянной составной частью протоплазмы клеток. Большинство из них нерастворимо в ацетоне. Этим свойством их пользуются для отделения фосфатидов от жиров и холестерина, растворимых в ацетоне. Различно отношение фосфатидов также и к спирту одни из них, например лецитины, растворимы в спирте, другие—кефалины—не растворимы. Фосфатиды не растворимы в воде, но, как гидрофильные коллоиды, способны набухать в ней и образовывать эмульсии и коллоидные растворы. [c.397]

Обычно холестерин выделяют из мозга рогатого скота. По одному из способов рекомендуют замораживать исходный материал в жидком воздухе, тонко раздроблять и затем экстрагировать ацетоном, причем получается раствор холестерина. Для того чтобы очистить полученный сырой холестерин, его переводят в дибромид, плохо растворимый в органических растворителях. Этот дибромид легко перекристаллизовать и затем перевести в холестерин добро миров анием с цинком в спирте. [c.293]

Имеются и другие факты в пользу применимости теории растворимости для объяснения силикоза. Наименее растворимые типы кремнезема оказываются и наименее вредными. Так, осаждение ионов растворимого алюминия на поверхности кремнезема понижает растворимость, а также токсичность последнего [337—340]. К тому же алюмосиликатные минералы, такие, как глины, которые еще менее растворимы, чем кварц, не вызывают силикоза. Сообщение о том, что пораженные силикозом. ткани легких содержат сложные эфиры кремневой кислоты, например холестерин [341], по-видимому, также поддерживает идею об участии в подобных системах растворимого кремнезема. [c.1078]

Хотя нейтральные липиды (например, триглицериды и сложные эфиры холестерина) не входят в значительных количествах в состав биологических мембран, они являются важными компонентами растворимых липопротеиновых комплексов (см. разд. 25.3.4). [c.118]

Альбумин человека состоит из одной цепи, которую образуют 584 аминокислоты (молекулярная масса 69000). Сравнительно низкая масса молекулы и высокая плотность отрицательных зарядов на поверхности спирали молекулы хорошо соответствуют главной его функции — сохранению необходимого осмотического давления в крови, а также транспорту плохо растворимых продуктов обмена веществ (гормонов, витаминов, фосфолипидов, липидов и холестерина). [c.723]

Стерины — циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Представляют собой обычно твердые вещества, не растворимые в воде. Содержатся в клетках всех растений и животных. Природные стерины имеют заместители-группу ОН и две группы СНз в положениях (3, 10, 13) остова стерана, а также длинную алифатическую цепь в положении (17). К наиболее распространенным и важным животным стеринам относится холестерин — белые или желтоватые кристаллы в форме пластинок, жирные на ощупь, без запаха. Практически не растворим в воде, но растворяется в спиртах, простых эфирах, бензоле и жидких жирах. Впервые выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из холестерина. В тканях животных холестерин содержится в свободном виде (в тканях нервной системы) или в виде сложных эфиров высших жирных кислот. Наибольшее содержание холестерина отмечено в мозге, печени, почках, надпочечниках. Если содержание холестерина в крови становится избыточным, то развивается атеросклероз, ожирение печени и др. [c.560]

Холестерин — кристаллическое вещество, в воде не растворяющееся, но хорошо растворимое в эфире, хлороформе, бензоле и горячем спирте. [c.160]

В 1962 г. Г. Н. Юшкевич и Т. П. Жузе была изучена растворимость в метане и углекислом газе двух насыщенных кислот пальмитиновой 1 пл — 62 С) и стеариновой ( пл—170 41 ). Эти кислоты входят в состав почти всех жиров. Кроме того, изучалась растворимость в СН4 и СО2 ненасыщенной олеиновой кислоты, встречающейся в больших количествах в растительных маслах. Из спиртов исследовалась растворимость растительного стернна, — эргостерина и животного стерина —холестерина. Холестерин является вторичным спиртом с одной двойной связью. Молекулярная масса его 386, температура [c.43]

В гл. 7 было показано, что это именно так в случае витамина О, который можно рассматривать как производное холестерина. На деле сходство между тремя этими растворимыми в жирах витаминами значительно глубже для витамина Айв основном для витамина Е, так же как для витамина О, можно проследить через холестерин родство с исходным углеводородом, изопреном, из звеньев которого построена его молекула. Молекулы всех этих трех витаминов можно синтезировать из изопрена (за исключением бензольного кольца витамина Е) [c.190]

Выше уже указывалось, что эмульсии, диаметр частиц которых не превышает 0,5 л, могут прямо всасываться через кишечную стенку. Поэтому можно думать, что желчные кислоты должны способствовать всасыванию в форме тончайшей эмульсии и свободных жирных кислот. Вместе с тем уже давно было установлено, что многие трудно растворимые или даже совсем не растворимые в воде вещества, например жирные кислоты, могут проходить через животные перепонки, влажные бумажные фильтры и др. после смачивания этих мембран желчью. Можно, следовательно, считать, что основная масса высших жирных кислот, образующихся в кишечнике при переваривании жиров, всасывается кишечными ворсинками именно потому, что кишечная стенка непрерывно смачивается желчью. Дальнейшие исследования показали, что высшие жирные кислоты, холестерин и другие липоиды частично растворяются в воде в присутствии желчи или выделенных из нее желчных кислот. [c.298]

До настоящего времени основным способом лечения желчнокаменной болезни остается хирургическое удаление камней. Однако применяют и другой метод лечения — введение хенодезоксихолевой кислоты от этой желчной кислоты в большой степени зависит растворимость холестерина кроме того, хенодезоксихолевая кислота ингибирует ГМГ-КоА-редуктазу. При приеме 1 г хенодезоксихолевой кислоты в день синтез холестерина снижается вдвое, его концентрация в желчи уменьшается концентрация желчных кислот, наоборот, увеличивается в результате дополнения собственных желчных кислот введенным препаратом. В этих условиях не только прекращается осаждение холестерина, но становится возможным и растворгение уже имеющихся камней камни размером с горошину растворяются примерно в течение полугода. Разумеется, такой способ лечения возможен только в том случае, если камни образованы преимущественно холестерином растворимость билирубина мало зависит от желчных кислот. [c.320]

Этанол СН3СН2ОН — растворимое в воде органическое соединение. Его растворимость обусловливается наличием небольшой полярной группы -ОН. Холестерин (С27Н4 0) — животный жир, вызывающий болезни сердца, нерастворим в воде, хотя тоже содержит группу -ОН. Почему На ваш взгляд, будет ли холестерин растворяться в неполярных растворителях Почему [c.466]

Было представлено [297] доказательство того, что кремнезем может способствовать появлению атеросклероза. Было найдено, что при данном заболевании наблюдается повышение количества кальция в стенке артерии при значительном пони-жении содержания кремнезема в ней. Де Францискис и Оли-вперо [298] исследовали воздействие растворимого кремнезема в питьевой воде (0,0061 %) на крыс с нормальным и повышенным уровнями содержания холестерина в крови. При потреблении подопытными крысами питьевой воды с высокой концентрацией кремнезема наблюдалось понижение высокого уровня холестерина, а также снижение инфильтрации жиров, поступающих в печень, по сравнению с контрольными особями. Имеются данные, что присутствие силиката натрия в питьевой [c.1064]

Растворимость холестерина в СО2 не определялась. Однако можно лолагать, что она будет такого же порядка, как и растворимость эргостерина, так как по своей природе и молекулярному весу эти спирты близки друг к другу. [c.44]

Липиды (от греч. lipos — жир) — жиры и жироподобиые вещества. Нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спиртах, эфире, хлороформе, бензоле. К Л. относят жиры, воски и группу липоидов фосфатиды, стеролы (напр., холестерин) и стероиды. Л. принадлежат к важным биологическим веществам, входящим в состав всех живых клеток. Выделяют Л. из биологических объектов экстракцией органическими растворителями. Индивидуальные Л. выделяют хроматографическими методами. Л. применяют как продукты питания, в медицине, в различных отраслях промышленности. [c.77]

К. Пааль.и А. Скита [21], независимо друг от друга, применили для гидрирования коллоидную платину или палладий в присутствии защитных коллоидов. В качестве последних К. Пааль использовал смесь растворимых в воде высокомолекулярных лизальбиновой и протальбиновой кислот, получаемых из куриного белка. А. Скита для этой же цели применил растворы природного гуммиарабика (аравийской камеди). Защитные коллоиды препятствуют коагуляции коллоидных катализаторов даже при нагревании или кипячении с ледяной уксусной кислотой. Так как большинство органических соединений в воде не растворимо, разработаны способы приготовления органозолей платины или палладия в холестерине, ланолине. Защитными коллоидами могут также служить глютин, желатин или декстрин. [c.346]

Сапонины представляют собой весьма распространенные в растениях соединения сложного строения, образующие в воде коллоидные растворы, снижающие поверхностное натяжение воды и, подобно мылам, образующие пену. Они отличаются сильным гемолитическим действием и поэтому при внутривенном введении представляют собой сильные яды. Способность сапонинов понижать поверхностное натяжение, вероятно, обусловила в прошлом применение сапонинсодержащих растений для ловли рыб уже незначительное количество сапонинов убивает рыб. Некоторые сапонины, особенно дигитонин, образуют с холестерином и другими Зр-оксистероидами очень трудно растворимые осадки. [c.889]

Первый элементный анализ жиров был выполнен А. Лавуазье, показавшим, что жиры и масла состоят в основном из углерода и водорода. Он полагал, что сахара и крахмал являются окислами жиров , а в растениях углекислый газ соединяется с водой с образованием жиров и выделением кислорода. Первые работы по химии липидов были выполнены К. Шееле, который открыл глицерин и установил, что это вещество содержится в животных жирах. и растительных маслах. М. Шеврёль в 1811 г. при кислотной обработке мыла, полученного из свиного жира, выделил кристаллическую жирную кислоту, а затем охарактеризовал большое число разнообразных жирных кислот — от масляной до стеариновой. В 1812 г. он открыл холестерин <в желчных камнях) и разделил все жиры на два класса — омыляемые и неомыляемые, доказав, что омыляемые жиры представляют собой сложные эфиры жирных кислот и глицерина. М. Шеврёль ввел в практику метод разделения жирных кислот на основе их различной растворимости в органических растворителях. Итоги этих исследований были опубликованы им в 1823 г. в книге под названием Химическое изучение жировых тел . [c.514]

ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, мопокарбоновые оксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, плохо растворимые в воде. Вырабатываются печенью позвоночных животных из холестерина, У рыб и амфибий Ж. к. содержат 27 атомов углерода, у птиц и млекопитающих — 24. Ж, к. высших позвоночных — производные холановой (1а) или аллохолановой (16) к-ты, напр, холевая (1я), дезоксихолевая (I г), аллохолевая (1й) к-ты. У разл, животных структура доминирующих в желчв к-т видоспецифична, В организме Ж, к, обычно образуют» конъюгаты с глицином (гликохолевая к-та) или таурином, [c.202]

ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ. полиолы, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, плохо растворимые в воде. Вырабатываются печенью рыб и амфибий из холестерина выполняют в пищеварении те же функции, что и желчные к-ты у высших позвоночных. Из желчи жаб выделен 27-дезокси- [c.202]

Участие малонил-КоА-основного субстрата биосинтеза жирных кислот в образовании мевалоновой кислоты и различных полиизопреноидов показано для ряда биологических объектов печени голубя и крысы, молочной железы кролика, бесклеточных дрожжевых экстрактов. Этот путь биосинтеза мевалоновой кислоты отмечен преимущественно в цитозоле клеток печени. Существенную роль в образовании мевалоната в данном случае играет ГМГ-КоА-редуктаза, обнаруженная в растворимой фракции печени крысы и неидентичная микросомному ферменту по ряду кинетических и регуляторных свойств. Регуляция второго пути биосинтеза мевалоновой кислоты при ряде воздействий (голодание, кормление холестерином, введение поверхностно-активного вещества тритона VR-1339) отличается от ре- [c.399]

Имеется еще и другой способ выделения холестерина, тоже чрезвычайно важный. Оказывается, что холестерин образует нерастворимое комплексное соединение с дигитонино м — соединением, принадлежащим к классу сапонинов. Этот комплекс легко разлагается либо при нагревании в вакууме при 240° (отгоняется чистый холестерин) либо при взаимодействии с пиридином. Ввиду чрезвычайно малой растворимости комплекса эта реакция употребляется для количественного определения холестерина. Однако в эту реакцию вступает не только холестерин, но и другие стероиды, при этом обязательно те, которые содержат р-гидроксильную группу в положении 3. Так, аналогичные комплексы образуют также эргостерин, стигмастерин и даже любой искусственно полученный стероид, опять-таки при условии, что гидроксильная группа занимает это положение. [c.293]

Более низкое содержание кремнезема в случае вырожденных артерий, вызываемое пищей с большим количеством холестерина, позволило в ходе экспериментов изучить вопрос о том, способствует ли введение соединений растворимого кремнезема предотвращению подобного заболевания у крыс. Лопер и Лопер [191] нашли, что введение внутривенно растворимого силиката или введение через рот лизннсиликата приводило к уменьшению количества новообразований (атером) от 100 до 40%, а моно-метилтрисиланолсалицилат, вводимый внутривенно, понижал их развитие до 11 %. [c.1043]

Начиная со сквалена, все промежуточные продукты биосинтеза холестерина (включая и холестерин) нерастворимы в водной среде. Поэтому они участвуют в конечных реакциях биосинтеза холестерина, будучи связанными со стеринпереносящими белками (СПБ). Это обеспечивает их растворимость в цитозоле клетки и протекание соответствующих реакций. Данный факт имеет важное значение и для вхождения холестерина в клеточные мембраны, окисления в желчные кислоты, превращения в стероидные гормоны. Как отмечалось, реакцией, регулирующей скорость биосинтеза холестерина в целом, является восстановление 3-гидрокси- 3-метилглутарил-КоА в мевалоновую кислоту, катализируемое ГМГ-КоА-редуктазой. Данный фермент испытывает регуляторное воздействие ряда [c.402]

Для синтеза эпоксидных соединений обычно применяют над-бензойную кислоту, реакцию проводят в инертных растворителях (хлороформе или эфире) при низкой температуре. Мононадфталевая кислота, которая также используется для этой цели, имеет по сравнению с надбензойной то преимущество, что, во-первых, обладает большей термической устойчивостью и, во-вторых, фталевая кислота, образующаяся из нее в результате реакции, не растворима в обычно применяемых растворителях Майлс и Клиф использовали для эпоксидирования пинена и холестерина надкамфорную кислоту. [c.224]

Желчные кислоты составляют основную часть сухого вещества желчи. Они вырабатываются клетками печени и поступают в желчный пузырь, откуда затем выделяются в кишечник, где играют важную роль в пищеварении. Будучи поверхностно-активными веществами, стероидные кислоты способствуют эмульгированию жиров и других водонерастворимых частей пищи. Только в виде тонкой эмульсии жиры доступны действию пищеварительных ферментов и способны всасываться кишечником. В случае нарушения процессов биосинтеза и функционирования желчных кислот возникают заболевания печени и желчного пузыря, в частности, желчно-каменная болезнь. При этой патологии из-за ухудшения растворимости холестерина он выпадает в желчном пузыре в виде Тсюрдых оСразований, именуемых желчными камнями. Правда, не все так просто и не все желчные камни состоят из чистого холестерина. Некоторые из них имеют примесь кальциевых солей, желчных пигментов и других веществ. Иногда холестерин составляет лишь меньшую часть этого патологического конгломерата или отсутствует вовсе. Интересно, что урсодезоксихолевая кислота 2.991 способствует растворению желчных камней и исиользуется для лечения желчно-каменной болезни. Таково же действие хенодезоксихолевой кислоты. [c.275]

С/О-индекса (отношение числа атомов углерода к числу атомов кислорода). Стероиды с длинными углеводородными боковыми цепями, например стерины или эфиры жирных кислот и холестерина, являются особенно липофильными и перемеш аются наиболее быстро. Их разделяют поэтому гидрофобными растворителями. Полярность функциональных групп увеличивается в следующем порядке СН = СН, ОСН3, OOR, С = О, СНО, ОН, СООН. Стероиды с большим числом ОН- или СООН-групп гидрофильны, в особенности этерифицированные в положении Сз сахаром или сахарной кислотой, о которых известно, что они сильно полярны и растворимы в воде. В этой форме или в виде сульфоэфиров стероиды выделяются из биологических объектов [70, стр. 414]. [c.251]

Когда суспензию холестерина в воде-Нз нагревают в присутствии активной платины, то обмен не происходит даже при 200°. Добавление спирта с целью увеличения, растворимости холестерина в реакционной среде не оказывает никакого влия-ния. в катализируемом платиной обмене со смесями воды-Нг количество вводимого в стерин дейтерия при 127° увеличивается с уменьшением концентрации уксусной кислоты от 100 до 70%, но одновременно сопровождается соответствующим увеличением степени расщепления холестерина, В изученном интервале концентраций и температур списаппые экспериментальные условия являются оптимальными. [c.395]

Возможным объяснением сравнительно слабого взаимодействия между растворенными стеринами и их нерастворенными частицами может быть образование ассоциатов стеринов с растворенными в реке органическими веществами. Для того чтобы исследовать способность стеринов образовывать подобные растворимые комплексы с растворенными в воде органическими высокомолекулярными веществами был поставлен опыт, в котором ряд проб был помечен С-холестерином, после чего было проведено хроматографическое фракционирование при помощи молекулярных сит. Результаты этих экспериментов в виде хроматограмм представлены на рис. 18,6 и 18,7, По УФ-поглощеник> судили о присутствии растворенных органических веществ, а по » С-активности — о количестве холестерина. [c.209]

Он содержит гидроксильную группу, но на эту функциональную группу приходится лишь 4,4% молекулярного веса. В холестерине преобла дает углеводородная часть, поэтому он растворим в эфире и гексане и нерастворим в воде. Веществам с низким молекулярным весом даже одна гидроксильная группа придает растворимость в воде таковы, например, метиловый спирт СН3ОН, этиловый спирт С2Н5ОН, уксусная кислота СНзСООН. [c.34]

Холестерин попадает в пищеварительные органы человека преимущественно с яичным желтком, мясом, печенью, мозгом. В зависимости от рода пищи в организм взрослого человека вводится ежедневно около 0,1—0,3 г холестерина, содержащегося в пищевых продуктах частично в свободном виде, частично в виде холестеридов. Последние расщепляются на холестерин и жирные кислоты особым ферментом панкреатического и кишечного соков — холестеразой (С. В. Недзвецкий). Нерастворимый в воде холестерин, подобно жирным кислотам, хорошо всасывается в кишечнике лишь в присутствии желчи. Действие желчи сводится, как и при всасывании жирных кислот, к образованию растворимых в воде комплексных соединений — холестерина и желчных кислот. [c.285]

Билирубин и его свойства. Билирубин имеет ясно выраженный характер кислоты и входит в состав желчи в форме солей щелочных металлов, растворимых в воде. Кальциевые соли билирубина, напротив, плохо растворимы. Вследствие этого билирубиновокислая известь может выпадать из раствора и является обычной составной частью желчных камней, которые у человека содержат главным образом холестерин (стр. 103). [c.365]

Источник: www.chem21.info

Когда речь заходит о холестерине в крови, мы часто думаем о нем как об опасном для нашего здоровья органическом соединении, которое откладывается на стенках наших сосудов и приводит к заболеваниям сердца и инсульту. Но так ли упрощено и однозначно можно говорить о холестерине? Давайте разберемся в этом.

Холестерин – это природный (липофильный – сродный с жирами) спирт. Поэтому во многих странах его называют не холестерином, а холестеролом. Он является необходимой частью клеточных мембран всех живых организмов, которые содержат ядра. Примерно 80% холестерина вырабатывается в нашем организме печенью, почками, надпочечниками, кишечником и половыми железами, а остальные 20% поступают в наш организм с пищей животного происхождения.

Роль холестерина. Это важное для нашего организма соединение участвует в:

создании мембран клеток;
транспортировке веществ через клеточные мембраны;
поддержании уровня воды в клетках организма;
выработке антирахитического витамина D, стероидных гормонов коры надпочечников, мужских и женских половых гормонов;
образовании желчных кислот.

Кроме того, последние исследования говорят о том, что холестерин играет важную роль в деятельности иммунной системы и синапсов головного мозга, включая защиту от рака.

Растворимость холестерина. Холестерин растворяется в жирах и органических растворителях, в воде не растворим. Исходя из того, что основой крови является вода, а холестерин не растворим в ней, кровь не может доставить холестерин к тканям организма. В качестве таких транспортных средств в организме используются особые белки-транспортеры (аполипопротеины), которые вместе с холестерином создают хорошо растворимые комплексные соединения, называемые липопротеинами.

Виды липопротеинов. Врачи обычно подразделяют холестерин на две категории, в просторечии называемые «хороший» и «плохой» холестерин. На самом деле существует только один вид холестерина, который с белками-транспортерами образует различные липопротеины, основными из которых являются липопротеины низкой плотности (ЛПНП), липопротеины высокой плотности (ЛПВП) и триглицериды. Все эти перевозчики состоят из молекул белков и жиров и несут идентичные молекулы холестерина.

Для измерения уровня холестерина в крови используются две единицы измерения: ммоль/л (миллимоль на литр) или мг/дл (миллиграмм на децилитр). В РФ в качестве стандарта используется ммоль/л. Перевод из одной единицы измерения в другую производится следующим образом:

1ммоль/л = 38,665 мг/дл;

1мг/дл = 0,026 ммоль/л.

Липопротеины низкой плотности (ЛПНП) часто называют «плохим» холестерином. Он состоит из липидов (от λίπος, lípos — жир) и белков, причем молекул липидов больше по сравнению с белковыми молекулами. Данный вид липопротеина транспортирует холестерин от места их выработки до периферийных тканей.

Избыточное количество ЛПНП может привести к образованию бляшек в кровеносных сосудах, которые могут увеличить риск развития ишемической болезни сердца и инсульта. Поэтому его называют «плохим» холестерином. Оптимальный уровень ЛПНП для здорового человека составляет менее 2,6 ммоль/л (100 мг/дл). Если у вас уже есть заболевания сердца, вы должны стремиться сохранить уровень вашего ЛПНП ниже 1,82 ммоль/л (70 мг/дл). В то время как меньшее количество «плохого» холестерина более выгодно, его уровень от 2,6 до 3,35 ммоль/л (100-129 мг/дл) считается близким к оптимальному. Как только он возрастает до 3,38-4,13 ммоль/л (130-159 мг/дл), это классифицируется как погранично высокий уровень. ЛПНП от 4,16 до 4,91 ммоль/л (160 до 189 мг/дл) – высокий уровень, а 4,94 ммоль/л и выше (190 мг/дл и выше) – очень высокий.

Липопротеины высокой плотности (ЛПВП) называют «хорошим» протеином. ЛПВП имеет более высокую плотность, поскольку он имеет в своем составе больше молекул белка. Этот вид холестерина может составлять до одной трети от общего холестерина.

Уникальность «хорошего» холестерина состоит в том, что он удаляет избыток «плохого» холестерина из крови, транспортирует его в печень, а оттуда в последующем выводится из организма. Результаты исследований, проведенных в США, показывают, что повышение уровня ЛПВП всего на 0,026 ммоль/л (1 мг/дл) уменьшает риск сердечного приступа на 3%.

Чем выше его уровень, тем лучше защита. Уровень 1,56 ммоль/л (60 мг/дл) считается лучшим, уровень от 1,3 до 1,53 ммоль/л (50-59 мг/дл) – хорошим, а уровень ниже 1,3 ммоль/л (50 мг/дл) для женщин и 1,04 ммоль/л (40 мг/дл) для мужчин считается низким, что может увеличить риск сердечных заболеваний.

Триглицериды – это жиры в организме, похожие на холестерин. Его уровень увеличивается при ожирении человека, употреблении большого количества рафинированных углеводов и низкой физической активности. Высокий уровень триглецеридов обычно связан с высоким уровнем ЛПНП и низким уровнем ЛПВП, а также с болезнями сердца, диабетом. Оптимальный уровень триглицеридов ниже 3,9 ммоль/л (150 мг/дл); от 3,9 до 5,17 ммоль/л (150-199 мг/дл) является погранично высоким, от 5,2-12,97 ммоль/л (200-499 мг/дл) – высоким и более 13 ммоль/л (500 мг/дл) – очень высоким.

Общий уровень холестерина представляет собой совокупный уровень липопротеинов ЛПВП и ЛПНП, а также триглицеридов. В целом общее количество холестерина ниже 5,2 ммоль/л (200 мг/дл) является желательным, уровень от 5,2 до 6,2 ммоль/л (200-239 мг/дл) – погранично высоким, а значение более 6,2 ммоль/л (240 мг/дл) – высоким.

Холестерин и атеросклероз

Высокий уровень холестерина в крови опасен, потому что это может привести к атеросклерозу. Атеросклероз возникает, когда холестерин накапливается на стенках артерий в виде бляшек. Атеросклеротические бляшки делают стенки артерий толстыми и жесткими, увеличивается кровяное давление и создается нагрузка на сердце. Эти бляшки могут накапливаться в церебральных (от латин. cerebrum — мозг) и коронарных артериях, что повышает риск инсульта или сердечного приступа.

Высокий уровень ЛПНП и/или низкий уровень ЛПВП может быть вызван целым рядом причин, включая генетику. Однако внесение некоторых простых изменений в образ жизни могут помочь вам поднять уровень ЛПВП и снизить ЛПНП.

Источник: zdorovie-muzhchiny.ru